Bonjour,
A mon sens, une méthodologie peut être plus facile consisterait à faire l'inverse de ce que tu proposes, soit d'évaluer pour chaque action militaire les critères de succès ou d'échec et seulement après essayer d'établir une typologie.
J'avais, il y a quelque temps, effectuer un travail grosso-modo similaire (causes des succès ou des échecs dans le cadres d'une série d'opérations militaires). L'idée était d'isoler les grandes variables ayant permit ou, une fois combinées, assuré la victoire militaire dans le cadre d'opérations très spécifiques. Sur le strict plan de l'étude des cas, et pour simplifier, ces variables étaient définies au niveau de la constitution de la force armée (mobilisation et concentration - rapport de force quantitatif), l'utilisation de la force armée (doctrine, concept de l'emploi des forces, commandement) et l'organisation de la forces armée ( soit la structure des unitées et la répartition du matériel essentiellement). L'intérêt de ces catégories, surtout pour le travail qui t'interesses, est une grande flexibilité - elle intègrent l'essentiel des éléments jouant un rôle dans une action militaire, quel que soit son envergure et quelque soit la période concernée, tout en ne necessitant pas une étude approfondie de chacun de tes cas. Enfin, il faut bien sûr une mesure du succès soit, pour une opération militaire conventionnelle, la combinaison des pertes au résultat de la manoeuvre en fonction de l'état final recherché. Encore une fois, il s'agit d'une mesure simple qui ne demande pas une étude approfondie pour chacun de tes cas.
A partir du moment ou tu acquiert une vision un peu plus claire de tes variables principales, tu peux les affinées via une série de variables secondaires, soit les éléments qui semble avoir joué un rôle important dans l'action sans pour autant avoir été décisif (armement, facteur protection, entraînement, expérience, leadership, état moral, physique et matériel, qualité du personnel en fonction de la mission, logistique, maîtrise aérienne, surprise, chance, terrain et conditions climatiques etc.., liste non exhaustive).
Le gros problème est que la réussite d'une action militaire est le plus souvent fonction d'une aggrégation de facteurs très divers, pas forcemement toujours évaluable avec facilité (encore moins quantifiable) et inévitablement fonction d'une interrection des belligérants. Autrement dit le résultat d'une action militaire est toujours un produit, pas une somme et celà rend difficile d'isoler l'importance de tel ou tel facteur, passé le stade de grandes catégories très généralisatrice.
Dans l'immédiat, tu peux être intéresser par la méthodologie utilisée dans l'étude suivante:
http://www.rand.org/pubs/rgs_dissertations/RGSD189/
Autrement, tu peux essayer du côter des traveaux en recherche opérationnelle, qui si elle n'a pas exactement pour objet l'analyse mais la création d'outils pour la prévision emprunte beaucoup aux méthodes de l'analyse comparative. Dupuy, Numbers, prevision and war est à ce titre facile d'accès, pas très cher et donne une grille de lecture efficace et fonctionnelle, axée conflits contemporains et conventionnels. Si le sujet t'interesses, tu peux trouver sur le site suivant quelques fichiers .pdf qui liste une série très importante de cas suivant la grille de lecture de Dupuy (mot-clef: HISTORICAL EVALUATION AND RESEARCH ORGANIZATION).
http://stinet.dtic.mil/index.html
Cordialement,
Thomas