Ancien régime: là je m'y connais pas trop...
Au Moyen Age, le tailleur (en tant que métier) voit sa naissance dans les villes et attaché à une corporation.
Celle-ci dépendra de la ville: il peut faire partie de la guilde des drapiers, ou des merciers, ou avoir sa corporation propre.
Il ne fait pas que "tailler des habits", il semble (d'après ce que on peut trouver comme documents ou archives), il fait aussi de la vente ou de la re-vente: le circuit "2ème main" existe déjà!
On le sait parce que, dans certaines villes, la guilde des tailleurs, surtout vers la fin du Moyen Age (mais on a plus de documents aussi!), est en conflit avec les fripiers quant à déterminer à partir de "quand-quel état" un habit est de "seconde main" ou de la "fripe": c'est dire l'enjeu de ce commerce de "recyclage"!
Le tailleur ré-ajuste également les habits. Il les retourne, quelquefois les envoie chez les teinturiers pour les rafraîchir. Le textile est un capital qui fait partie des inventaires notariés, est une rémunération en nature (jusque il y a peu, les domestiques des grandes maisons recevaient en salaire de quoi se vêtir).
Il existait aussi des tailleurs attachés aux maisons: les comptes de dépenses qu'on a retrouvé quelquefois les mentionnent. Une cour avait un personnel nombreux, dont des tailleurs attachés à couper les vêtements de toute la maisonnée.
Dans "Histoire et images médiévales", il y a un article paru traitant des tailleurs à Paris fin Moyen Age.